“Dia mengalami hampir 70 kali pergantian kostum dalam film tersebut, yang membutuhkan banyak waktu penyesuaian. Saya tidak dapat membayangkan orang lain memainkan peran ini,” lanjut Phillips. Dia juga menceritakan bahwa Chalamet akan “menjadi bugar sebelum atau sesudah rekaman musik atau pelajaran vokal atau pelajaran gitar,” membuktikan dedikasinya terhadap peran tersebut.
Aktor ini memakai banyak jaket suede, denim, sepatu bot dan topi dalam film tersebut, seperti yang dikenakan Dylan di awal tahun 60an, namun tidak ada satupun yang berasal dari penyanyi itu sendiri. “Menurutku tidak begitu, Bob [Dylan] ingin melepas pakaiannya. Mereka tergantung di lemarinya,”kata Phillips. Namun, dia mencoba mengambil beberapa karya asli Dylan “beberapa kali”.
Phillips sebelumnya membuat kostum untuk biopik musik lainnya, Berjalan di Garis, dan tidak bisa mendapatkan pakaian Johnny Cash atau June Carter Cash untuk film tersebut. Terlepas dari asal muasal pakaian tersebut, Phillips mengatakan hal itu Benar-Benar Tidak Diketahui dan Chalamet-as-Dylan akan “menginspirasi banyak anak muda yang mungkin belum mengetahui siapa Bob Dylan.” Dan mungkin kembalinya sweater turtleneck, suede, dan topi tukang koran ke dalam siklus tren?